Determinación de la acidez en fase gaseosa de grupos ácidos locales en especies multifuncionales

Investigadores del IQFR (J.Z. Dávalos, A. Guerrero, J. Gonzalez, A. Chana) en colaboración del Prof. T. Baer (University of North Carolina-USA) han determinado la acidez (GA) - en fase gaseosa- de grupos locales (hidroxilo y carboxilo) en ácidos hidroxicinámicos, aplicando el método cinético (EKM) en un espectrómetro de masas con fuente “electrospray” (ESI). Los ácidos hidroxicinámicos (como el cumárico o cafeico) son compuestos que se encuentran en sistemas biológicos (sobre todo del reino vegetal) en forma de ésteres de ácidos orgánicos o glucósidos; enlazados a proteínas o como ácidos libres.

La contribución más importante de este trabajo ha sido mostrar que es posible determinar las acideces (GAs) o las basicidades (GBs) –en fase gaseosa- en diversos sitios del desprotonación o de protonación en una misma molécula, solamente mediante un control cuidadoso de las condiciones experimentales en ESI; dado que la determinación de GA o GB de moléculas monofuncionales es mas bien habitual.

 Este trabajo abre la implementación de nuevas metodologías experimentales (p. ejm. usando ESI-MS) que permiten obtener y cuantificar de modo preciso y fiable propiedades termodinámicas (como GA o GB) de diversos grupos locales dentro de una molécula multifuncional.

Referencia: Gas phase acidity measurement of local acidic groups in multifunctional species: Controlling the binding sites in hydroxycinnamic acids, A. Guerrero, T. Baer, A. Chana, F.J. González, and J.Z. Dávalos, J. Amer. Chem. Soc. (2013) DOI:10.1021/ja400571r